Больница существует с 1870 года. Лечили только тяжело больных. Всего обслуживало 23 человека. На покупку медикаментов выделялось 100 рублей из городских средств. Обслуживали граждан из соседних волостей и уездов. Принимали от 20 до 45 человек ежедневно.

В 1912 году  В Трубчевский уезд входили: Выгоничи, Навлинский р-н, Суземский, Севский, Погарский р-ны, всего было 5 больниц, 8 фельдшерских пунктов. Врачей было в уезде 7 человек - 18 фельдшеров, 1 акушерка, 1 повитуха. Всего в больнице имелось 48 коек. В 1913 году заведующем врачом больницы был Иосиф Маркович Городисский

В 1921 году персонал больницы составлял  44  человека: 6 врачей, 33 фельдшера, 2 акушерки, 3 формацевта.

В 1924 - 1927 году в Трубчевский район входили: Погар, Почеп, Суземка, Выгоничи.  В Трубчевске в это время была больница на 25 коек, в Утах – на 15 коек, в Лопуше – на 15 коек, в Сельце был врачебный пункт. Открыт роддом на 12 коек, которым заведовал врач Городецкий Василий Васильевич. В селах – Юрово, Плюсково – фельдшерские пункты. Амбулаторный прием в среднем 3000-5000 человек в месяц. Проводились следующие мероприятия: чтение с селах и деревнях лекций и проведение санбесед, телесные осмотры на местах всего подозрительного населения деревень по отношению к венерическим болезням, обследование учеников в школе,  обслуживание питьевых колодцев  по селам и деревням, обследование в деталях на местах возникновений на местах возникавших эпидемий тифа, снабжение пораженных домов про эпидемии дезинфицирующими средствами, изоляция и санагитация на лекциях против вредных с санитарной точки зрения религиозных обрядов. За 1925-1926  года прошло 2302 амбулаторных больных. Благодаря открытию в Трубчевске родильного приюта удалось ввести правильное и рациональное родовспоможение, выделить этот вид помощи как крайне необходимый и отсутствующий до этого в нашей местности, а так же открылась возможность повести борьбу с теми преступными абортами, какие практикуют в деревнях нашего района деревенские бабки.

В 1935 году в больнице было 40 коек, штат состоял из 3 врачей и 3 фельдшеров.

В 1946 году умер бывший главврач Ульященко Игнатий Николаевич. После него главврачом стал Махалкин Яков Спиридонович, он был главврачом до 1948 года. В 1948 году главврачом больницы стал Толкачев Иосиф Георгиевич.

В 1948 году были развернуты специализированные койки для таких больных: глазные, детские неинфекционные, туберкулезные, инфекционные, венерические, терапевтические, хирургические, гинекологические.

В 1951 году умер Толкачев Иосиф Георгиевич, временно главврачом назначена Медведева Наталья Андреевна.

В 1952 году главврачом назначен Черноусов Николай Ефимович, он проработал в должности главврача 33 года.

В 1966 году было 7 терапевтов, 55 фельдшеров, 86 медсестер, 3 лаборанта, 40 терапевтических коек, 1 кабинет ЭКГ, 1 клиническая лаборатория, 3 сельские больницы, 18 ФАПов, 11 здравпунктов, 2 поликлиники, 3 амбулатории.

В марте 2006 года сдано в эксплуатацию новое 3-х этажное поликлиническое отделение на 380 посещений, оснащенное новейшим медицинским оборудованием.  Каждый врач имеет отдельный кабинет для приема больных с соответствующим оборудованием. Работает лифт.

В поликлиническом отделении прием ведут 5 городских терапевтов и 3 сельских терапевта.. Также ведут приём следующие специалисты: невролог, уролог, хирург, офтальмолог, отоларинголог, дерматовенеролог, психиатр. Отделение располагает современным диагностическим оборудованием и оборудованием для физиолечения, ЛФК и массажа. Подробный график работы врачей Трубчевской поликлиники можно посмотреть  здесь. В отделении проводятся обследования:

- фиброгастроскопия, колоноскопия, ректороманоскопия;

- ультразвуковая диагностика органов пищеварения, мочеполовой системы, щитовидной железы, молочной железы;

- гистероскопия, кольпоскопия, фетальное мониторирование;

- рентгенографическое и флюорографическое обследование, в т.ч. и маммография;

- холтеровское мониторирование ЭКГ, электрокардиографические исследования, исследование функции внешнего дыхания, велоэргометрия;

- лабораторные исследования, в т.ч. и иммуноферментные.